上杉风太郎 (松冈祯丞 配音) 是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花 (花泽香菜 配音)、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃 (竹达彩奈 配音)、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖 (伊藤美来 配音)、非常擅长运动的元气少女中野四叶 (佐仓绫音 配音) 和个性有些要强的傲娇少女中野五月 (水濑祈 配音)，在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？